La casquette Bailey trouve ses racines dans la chapellerie fondée en 1922 dans l'ouest américain bouillonnant par Georges S. Bailey à Los Angeles Californie. Bailey fabriqua des chapeaux et casquettes aux styles plus élégants que les traditionnels chapeaux cow boys, il coiffa de plus les acteurs illsutres comme Gary Cooper devenant ainsi le chapelier d'Hollywood. De renommée internationale, Bailey crée toujours des casquettes plates ou casquettes baseball à l'authenticité chic que portent les femmes et les hommes appréciant les accessoires headwear véritables.